Πραγματοποιήθηκε πριν από λίγο στα γραφεία της ΕΠΣ Κυκλάδων η κλήρωση της ημιτελικής φάσης του θεσμού.

Τα ζευγάρια

Πανθηραϊκός-Ελλάς Σύρου

Α.Ε Πάρου-Α.Ε Μυκόνου (ή Ανδριακός ή Πανσιφναϊκός). Σε περίπτωση που περάσει η Α.Ε Μυκόνου της Γ Εθνικής, η Α.Ε Πάρου θα είναι γηπεδούχος. Αν περάσει Ανδριακός ή Πανσιφναϊκός Η Α.Ε Πάρου θα είναι φιλοξενούμενος.